Alwy Singer, attore comico di origini ebree, incontra casualmente Annie Hall, una ragazza carina, un po' svitata, di famiglia benestante del Middle West. Alwy, già scottato da due matrimoni falliti, inizia il nuovo rapporto con paura; ma anche Annie, istintivamente, dubita del successo e mantiene un ampio margine d'evasione. Ciò nonostante, la relazione segue il più tipico dei corsi: incontro, studio reciproco, amore e scoperta delle rispettive debolezze. Un poco alla volta, quando lo slancio iniziale ha perduto mordente, i due camminano verso la separazione. Annie abbandona New York e si reca a Los Angeles ove spera in qualcosa di meglio. Alwy la raggiunge, con poca fiducia. Infatti si lasciano, rimanendo soltanto buoni amici con ricordi piacevoli in comune. Alwy pensa tuttora che Annie sia una donna fantastica e che la sua conoscenza l'abbia arricchito; ma riflette che in fondo il rapporto uomo-donna vive di irrazionalità; è pazzo e assurdo per molti versi, ma va accettato così com'è.