Tom Green, studente fuori corso, guida un gruppo di turisti ad una visita all'interno dell'università di Ithaca, nello stato di New York. Non conoscendo però alcunché di quello che dovrebbe illustrare, Tom ben presto cambia argomento e comincia a raccontare le vicende di uno studente tipo dell'università. Entra così in campo Joss, innamorato della sua ragazza, che studia ad Austin nel Texas e con la quale non riesce a parlare. Credendo che lei lo tradisca, Joss per ripicca si lascia andare ad un rapporto con un'amica filmato da una videotelecamera. Quando le ha inviato il video romantico che si scambiano abitualmente, Joss scopre che nella busta è finita per errore la cassetta dell'incontro trasgressivo. Deciso a tutto pur di rimediare, non può fare altro che accingersi a percorrere le 1800 miglia che lo separano da Austin, sperando di arrivare in tempo. Ad accompagnarlo chiama tre amici diversi per sveltezza, intuito, intelligenza. Durante il lungo viaggio capita di tutto, a cominciare dalla distruzione dell'automobile che impone di fare ricorso a mezzi di fortuna e autostop. I quattro rubano una scuolabus ad un gruppo di non vedenti, trovano ospitalità in una confraternita afroamericana, passano a casa di parenti dove un nonno non riesce a liberarsi dagli effetti del viagra, donano il seme per ottenere i soldi necessari ad andare avanti. Altri equivoci succedono per uno scambio di nomi tra Austin e Boston, mentre alcuni genitori si mettono all'inseguimento dei ragazzi. Joss e gli amici non arrivano in tempo, ma il viaggio è stato per tutti utile. Tom dice ai visitatori quello che in seguito hanno fatto i protagonisti.