Jean Hamilton sta collezionando una serie di relazione sbagliate. Quello che sembra l'uomo giusto, ogni volta si rivela l'ennesimo buco nell'acqua. Per risolvere i suoi problemi di cuore interviene la figlia Holly che architetta 'un piano perfetto per l'uomo perfetto', un corteggiatore misterioso che possa aiutare Jean a ritrovare fiducia in se stessa. Tutto sembra andare liscio fino a quando diventa necessario dare un volto all'ammiratore sconosciuto...