John (Owen Wilson) e Jeremy (Vince Vaughn) sono due avvocati con un hobby particolare. Si imbucano ai matrimoni per conquistare invitate e damigelle d'onore... e hanno sempre successo. Ma quando si intrufolano al matrimonio della figlia del senatore Cleary (Christopher Walken) le cose si fanno serie perchè ci vanno di mezzo i sentimenti. La loro carriera di single impenitenti è davvero giunta al termine?