L'ultima relazione importante di Matt Sullivan si è conclusa in modo disastroso. Nicole lo ha lasciato per un altro, ma lui ne è ancora innamorato e non riesce più ad instaurare rapporti seri con altre donne. Matt, che lavora come web designer in uno studio di progettazione, ha un fratello, John, che sta per diventare sacerdote. Va a trovarlo in parrocchia per un consiglio, non ne riceve l'aiuto sperato ma, al momento di andare via, incontra il parroco e da lui apprende che è vicino il periodo della quaresima che invita tutti i fedeli ad un modo di vita più austero e rigoroso. Matt ha un'idea improvvisa: per scacciare il ricordo di Nicole farà quaranta giorni di astinenza dalle frequentazioni femminili. Nessun tipo di rapporto, nessun tipo di contatto, solo incontri per lavoro. In un primo tempo, Matt pensa che tutto possa andare liscio, fin quando una sera, alla lavanderia, incontra Erica, con cui parla e, dopo un po' di tempo, comincia ad uscire. Al momento di scambiarsi qualche intimità, Matt si ritrae e scappa. Intanto quello che doveva essere un segreto, conosciuto solo dall'amico Ryan, si diffonde, colleghi e colleghe ne vengono a conoscenza e prende il via una gara per farlo crollare prima dello scadere dei 40 giorni. Soprattutto le ragazze dell'ufficio si impegnano molto. In un succedersi di equivoci, imbarazzi e contrattempi, arriva l'ultimo giorno, e Nicole, lasciata dal suo ragazzo, si rifà viva, insidia da vicino Matt e riesce a tenerlo legato al letto prima della mezzanotte. Erica li vede e piange. Sere dopo, alla lavanderia, Erica e Matt si incontrano di nuovo, si spiegano, e si baciano. Vanno a casa di lui. Ora gli amici scommettono su quanto resisteranno chiusi in camera.