In un liceo americano, la Gilmore Higt Scholl, Rayne, uno studente carino ma con una scarsa autostima, stravede per la compagna più carina, che ovviamente lo ignora. Gli è vicino a consolarlo la sua migliore amica, la dolce Maggie, graziosa ma discreta. Cha a sua volta piace al playboy locale, Chris, che perciò diventa amico di Rayne. I due ragazzi escogitano un piano per conquistare le rispettive compagne, ma non sarà così facile.