Due perfetti sconosciuti, natale del 1990, nella frenetica New York delle luci e dello shopping, Jonathan (John Cusack - Alta Fedeltà -) si incontrano per scoprire la magia di un'irresistibile attrazione. Passano insieme una serata indimenticabile, entrambi però sentimentalmente impegnati, si separano affidando nelle mani del destino la scelta di rincontrarsi o meno; Sara scrive il suo numero di telefono su un libro di seconda mano, Jonathan deve lasciare il suo su un biglietto da cinque dollari. Il destino si prende qualche anno prima che i due, entrambi in procinto di sposarsi, siano pronti a cercare davvero ciò che hanno sempre desiderato. Un divertente e romantico gioco di intrecci, nelle trame di un destino protagonista che non lascia nulla al caso.