Nell’inverno del 1996 due uomini giovani e ambiziosi si imbarcano senza conoscersi in un viaggio di cinque giorni, nei quali emerge che ognuno di loro sta cercando intensamente e nervosamente di capire che posto occupare nella propria vita. Il primo era il giovane scrittore e giornalista di Rolling Stone, David Lipsky. Il secondo era David Foster Wallace, la “rockstar della letteratura americana”, 34 anni, da poco lanciato come il più brillante degli scrittori, osservatore e voce della sua generazione.