Warren Schmidt è un uomo depresso e avvilito: è in pensione ed è vedovo di recente. Incerto sul suo futuro così come delle scelte fatte nel passato, decide di fare i bagagli per un viaggio attraverso il Nebraska, per essere presente al matrimonio della figlia con un venditore di letti ad acqua. Eppure ogni cosa che fa, sembra sbagliata e Warren sembra destinato a finire la sua vita così come l'ha vissuta: un fallimento. Ma lungo la strada Warren racconta il suo viaggio e le sue osservazioni ad un interlocutore inaspettato, un ragazzino povero della Tanzania che sta sovvenzionando per 73 centesimi al giorno. Nelle sue lunghe lettere al ragazzino, Warren inizia a vedere se stesso e la vita che ha vissuto con occhi diversi.