James Gregory, un Afrikaner bianco cresciuto in una fattoria e quindi capace di capire e parlare la lingua Xhosa, era il candidato ideale per sorvegliare Nelson Mandela ed i suoi compagni, rinchiusi nel carcere di Robben Island. Fortemente convinto dell'inferiorità della razza nera, il giovane secondino rimarrà talmente influenzato dal carisma e dalle parole di Mandela, da andare incontro ad una totale conversione, diventando un convinto sostenitore della lotta portata avanti dal leader Mandela.