Dave Siegel è un newyorkese sulla trentina, apparentemente ordinario, moderatamente felice, sposato da diversi anni con Greta. Dave e i suoi migliori amici Cal e Jake hanno approcci diversi alle relazioni sentimentali ma tutti si trovano spiazzati quando incontrano Lily Kildear, grintosa avvocatessa, che seduce ciascuno di loro con la sua straordinaria personalità. La donna metterà a nudo le loro ansie e metterà in crisi la loro identità.