Goddard Bolt, un miliardario presuntuoso e senza scrupoli, è intenzionato a costruire un avveniristico centro industriale in un quartiere periferico di Los Angeles in degrado in cui vivono i poveri e del quale egli è proprietario di metà dell'area. L'altra metà appartiene ad un altro miliardario, Vance Crasswell che, cresciuto in miseria in quel luogo, propone a Bolt una scommessa: se Goddard riuscirà a vivere per trenta giorni in incognito fra i barboni senza soldi né carte di credito il terreno sarà suo; nel caso contrario tutta l'area diventerà di proprietà di Vance. Spinto dalla sua presunzione Bolt stoltamente accetta l'ardua scommessa: ha inizio così per lui una serie di privazioni, umiliazioni e disavventure. Riuscito, tuttavia, a vincere la scommessa grazie all'aiuto di Molly, un'intraprendente e irascibile stracciona, Goddard è costretto ad affrontare il perfido Vance che non intende rispettare i patti. Dopo uno scontro vittorioso con questi, Bolt decide di sposare Molly e di trasformare il quartiere in residenza per tutti i barboni.