E' un film documentario su una serie di concerti per il "Blond Ambition Tour" del 1990, tenuti dalla rockstar Madonna in America, Europa ed in Giappone con frequenti inserti sulla sua vita privata prima e dopo le esibizioni, durante il trucco ed i massaggi, i suoi desideri, le sue aspirazioni più recondite (la voglia di maternità, il grande amore per Sean Penn), le chiacchierate informali e le confidenze più intime con i membri della sua troupe, gli impresari, i manager, gli amici più stretti (fra cui Warren Beatty) e i familiari (il padre ed il fratello). Con tutti la cantante-ballerina sembra avere ottimi rapporti, con essi e durante gli spettacoli si rivela quale veramente è: spregiudicata, oltremodo disinvolta, disinibita, sguaiata, incurante delle buone maniere e del buon gusto. Le tournées sono massacranti, poiché le serate si susseguono alle serate senza sosta e grande sforzo è richiesto agli artisti. In Giappone la permanenza e gli spettacoli si svolgono sfortunatamente sotto una pioggia incessante e fastidiosa. In Canada e in Italia Madonna si trova ad affrontare gli strali della censura per i suoi atteggiamenti spinti sulla scena. Ma la showgirl non si scoraggia e prosegue, poichè per lei l'arte é libera espressione della personalità e non deve essere soggetta a critiche di alcun tipo.