Reuben Feffer è il perito di punta di una prestigiosa compagnia di assicurazione, è bravissimo a ridurre al minimo il rischio sia sul lavoro che nella vita privata. Polly Prince vive la vita come un gioco di fortuna e se le cose non vanno c'è sempre un'altra possibilità. Quando i due, amici d'infanzia, si incontrano casualmente a una festa, Reuben, che è stato appena piantato, decide per una volta di lasciarsi andare e di iniziare con Polly una storia piena di imprevisti. Quattro giovani ventenni, finita l'università, si trovano a dover scegliere cosa fare nella vita. La piú creativa di loro inizia a lavorare in una televisione, ma la sua passione è quella di filmare gli amici con una videocamera, rivelando le loro frustrazioni e aspirazioni. Greg va in visita ai genitori della sua fidanzata prima di farle la proposta di matrimonio. Ma in casa dei suoceri Greg ne combina una dopo l'altra.