Bobby (Jon Favreau) è un pugile di medio livello, Ricky (Vince Vaughn) è un donnaiolo chiacchierone. I due simpatici perdenti decidono di lasciare Los Angeles alla volta di New York in cerca di fortuna. Abituati a non far nulla e sempre pronti a far baldoria, gli amici vengono assunti da un tipo losco (un irresistibile Peter Falk) per un lavoretto facile facile: gestire una serie di affari poco puliti di un pezzo grosso che non vorrebbe comparire, starsene tranquillo lontano dai guai e invece...