La stagione 5 riparte esattamente da dove avevamo lasciato: la storia è infatti ambientata pochi giorni dopo il season finale della quarta stagione. Olivia ha finalmente capito che il suo cuore è indissolubilmente legato a Fitz e il loro bacio appassionato sul balcone della Casa Bianca lo dimostra. L'ormai ex moglie Mellie è diventata senatrice e quindi può tranquillamente mantenere la sua posizione politica senza l'appoggio del marito. L'amore tra la determinata Olivia e il Presidente Grant di sicuro non passerà inosservato e sarà da molti etichettato come un vero e proprio "scandalo". Ora che i due amanti sono usciti allo scoperto, quali risvolti prenderà la loro relazione?