L'Avana, anni '50. Fico Fellove (Andy Garcia) proprietariodel club "El Tropico", è diviso fra il legame coi due fratelli, coinvolti nella rivoluzione castrista, e l'amore per una donna (Ines Sastre). La sua vita verrà presto sconvolta dal turbolento cambio di regime, che lo porterà alla fuga. Uno scrittore americano espatriato (Bill murray) segue gli avvenimenti ed è testimone della crisi sia professionale che umana di Fellove. Tuttavia, nonostante il suo popolo e la sua cultura stiano cambiando velocemente, Fellove terrà vivo il ricordo della sua città grazie all'amore per la musica cubana. The Lost City è la metafora di un amore impossibile per una donna, per uno stile di vita, per una città perduta.