A New York Will Keane, cinquantenne proprietario di un ristorante, è conosciuto per la sua vita di incallito playboy. Le donne lo inseguono e lui si lascia andare senza porsi altre domande. Una sera nel proprio locale ad un tavolo l'anziana Dolores gli presenta la nipote Charlotte, giovane e di fragile aspetto. La ragazza colpisce Will in modo mai accaduto prima. Il giorno dopo lui le telefona con la scusa di farsi confezionare un cappellino per un'amica da portare fuori. Quando l'incarico viene compiuto, Will fa in modo che quel cappellino venga indossato proprio da Charlotte, che esce così con lui. In breve tra i due sembra nascere un'intesa profonda. Quando Will le dice che una storia tra loro non può avere futuro, Charlotte gli rivela di essere malata al cuore e di avere poco da vivere. Ad una festa Wil incontra Lynn, e si apparta con lei. Charlotte è gelosa, gli chiede se lo ha tradito, lui nega ma i due si lasciano. Will incontra Lisa, che è sua figlia ed è incinta. Passa qualche giorno, Will va da Charlotte, le dice che ha fatto uno sbaglio, chiede perdono, vuole provare ad amarla. Arriva Natale. Mentre pattina, Charlotte cade. Ricoverata in ospedale, ha un tumore in stato molto avanzato. Contro il volere di lei, Will fa venire un chirurgo da fuori New York. Viene effettuato l'intervento, ma Charlotte non sopravvive. Tempo dopo, Will in barca sul lago è con la figlia e il nipotino appena nato.