Janey Briggs è un'aspirante artista emarginata dai suoi compagni di liceo che la considerano una 'racchia' perchè indossa sempre una salopette sporca di pittura, porta gli occhiali e la coda di cavallo. Jake Wyler, il tipico studente atletico e amato da tutti, si lascia convincere a scommettere di farla diventare la reginetta del ballo di fine anno. Tutto quello che serve a raggiungere lo scopo viene raccontato in maniera irriverente con una girandola di personaggi che mettono alla berlina le situazioni classiche di questo tipo di film.