Ad Oscar Novak, giovane architetto idealista, viene offerta la possibilità di progettare insieme ad un altro giovane collega un centro culturale di vari milioni di dollari. Per una trovata pubblicitaria è stato scelto dal magnate Charles Newman che viene colpito dalla sua determinazione per cui gli affida anche il compito di sorvegliare la sua fidanzata Amy. Con imbarazzo Oscar, i cui goffi tentativi di spionaggio si rivelano fallimentari, si rende conto di essersi innamorato di Amy. Comprende anche che quest'incarico di fiducia gli è stato affidato perchè Charles lo ritiene gay. Scopre poi che tutti, Amy compresa, credono la stessa cosa. Pur essendo eterosessuale, Oscar si trova ad essere il gay più famoso di Chicago e quando viene premiato come Gay Professional of the Year si trova a dover decidere se continuare a mentire e tenersi il lavoro o dire la verità e conquistare Amy.