Charlie e Louis sono amici per la pelle fin dall'infanzia. Entrambi stanno cercando la loro strada nella vita, anche se con alterne fortune. Louis, infatti, è un inguaribile ottimista nonostante una buona dose di sfortuna che si porta dietro. I suoi tentativi di avere successo sono miseramente falliti facendolo apparire come un eterno perdente agli occhi del patrigno, il boss della mafia Sal Maggio. Dal canto suo, Charlie vorrebbe sposare la ragazza giusta ed avere successo nella sua nuova attvità, anche se la percentuale che deve a Sal è decisamente troppo alta. Dopo l'ennesimo tentativo sfortunato, Sal decide di concedere a Louis e a Charlie l'ultima chance. Tutto ciò che devono fare è consegnare 50.000 dollari in contanti, contenuti in un giubotto rosso, ad un socio di Sal che vive in Australia. Ma anche qui la sfortuna ci mette lo zampino. Dopo un incidente stradale, i due decidono che il canguro che hanno investito assomiglia ad un loro amico e per questo decidono di fargli indossare il giubbotto per fare qualche foto ricordo. Ma, inaspettatamente, l'animale riprende i sensi e fugge con tutti i soldi...