Un ingenuo assicuratore stipula una polizza sulla vita con un distinto signore che altri non è che il terribile fuorilegge Jesse James. Non è proprio l'idea del secolo, ma ormai quel che è fatto è fatto e non si può più tornare indietro. Così lo sciocco assicuratore si trova a dover vegliare sull'incolumità del famoso bandito che intanto ha escogitato un astuto piano per incassare il denaro della polizza. Un piano che ovviamente non ne prevede affatto la morte...